Un « Mad Hatter » (ou « chapelier fou ») désigne un cadre dirigeant ou un PDG dont le leadership est largement remis en question en raison d'un comportement erratique, d'un manque de discernement ou d'une conduite professionnelle douteuse. Ces individus prennent souvent des décisions impulsives et absurdes qui déconcertent les employés, les actionnaires et les membres du conseil d'administration. Le terme s'inspire du personnage littéraire excentrique, reflétant un dirigeant qui semble mal préparé à ses responsabilités de haut niveau.
Ces dirigeants accèdent souvent au pouvoir par la fondation de l'entreprise, le népotisme ou une planification de la succession défaillante plutôt que par le mérite. Une fois en poste, ils agissent fréquemment par intérêt personnel ou au mépris des conséquences à long terme. Dans les sociétés cotées en bourse, ce comportement déclenche souvent l'activisme actionnarial, où les investisseurs et les conseils d'administration peuvent lancer des batailles par procuration ou des campagnes de communication pour évincer le dirigeant afin d'assurer la survie de l'entreprise.
À l'inverse, un « Mad Hatter » au sein d'une société privée est souvent beaucoup plus difficile à remplacer. Comme ces individus sont fréquemment les fondateurs et les principaux soutiens financiers, ils détiennent souvent un contrôle absolu sur l'entreprise. Même lorsque leurs lacunes sont évidentes pour tous, leur position reste sécurisée car il n'existe aucun conseil d'administration ou base d'actionnaires externes ayant l'autorité nécessaire pour contester leurs décisions.